Süper Lig’in 10. haftasında Fenerbahçe deplasmanına gidecek olan Beşiktaş’ta Teknik Direktör Sergen Yalçın, sarı-lacivertli rakibine karşı 6’sı lig, 2’si kupa olmak üzere teknik adam olarak 8 maça çıktı. 48 yaşındaki teknik adam, bu maçlarda 3 galibiyet alırken, 5 kez de kaybetti.Süper Lig’in 10. haftasında oynanacak olan Fenerbahçe-Beşiktaş derbisi öncesinde gözler iki teknik adama çevrildi. Fenerbahçe’ye karşı bugüne kadar teknik direktörlük kariyerinde 8 kez sahaya çıkan Sergen Yalçın, bu maçlarda 3 galibiyet elde ederken 5 kez de sahadan yenilgiyle ayrıldı. Sergen Yalçın’ın takımları bu karşılaşmalarda 11 gol atarken, kalesinde ise 16 gol gördü. Geçtiğimiz sezonun 33. haftasında Vodafone Park’ta Fenerbahçe ile karşılaşan Beşiktaş, bu maçtan 2-0’lık galibiyetle ayrıldı.Ligde 1 kez deplasmana gitti2013-2014 sezonunda Gaziantepspor’un başında sahaya çıkan ve Fenerbahçe’ye 3-0 kaybeden Sergen Yalçın, sarı-lacivertlilere karşı bir sonraki maçında Sivasspor’un hocasıydı. 2014-2015 sezonunda oynanan bu maçta da Fenerbahçe 3-2 kazanırken, Sergen Yalçın, rakibine karşı ilk galibiyetini 2016-2017 sezonunda aldı. Söz konusu dönemde Kayserispor’un teknik direktörü olan Yalçın, Fenerbahçe’ye karşı 4-1’lik galibiyet etmeyi başarmıştı. Aynı sezonda Kayserispor ile Fenerbahçe’yle 2 kez de kupada karşı karşıya gelen 48 yaşındaki teknik adam, bu mücadelelerin ikisinden de 3-0’lık yenilgiyle ayrılmıştı. Lig maçlarında Kadıköy deplasmanına yalnızca 1 kez teknik adam olarak sahaya çıkan Sergen Yalçın, 2017-2018 sezonunda Konyaspor ile bu deplasmanda 3-2’lik mağlubiyet almıştı. 2018-2019 sezonunda Alanyaspor’un başında Fenerbahçe’ye karşı 1-0 kazanan Yalçın, geçtiğimiz sezon Beşiktaş’la Vodafone Park’ta rakibini 2-0 mağlup etmeyi başarmıştı.